Située à l'une des principales entrées de la ville, la "plache du quesne bruslé", comme on l'appelait jadis, offrait au voyageur le confort relatif de ses auberges à l'enseigne pittoresque : le Caudron, les Trois Rois, la Pucelle de Gand... La porte Rombaut elle-même s'ouvrait dans une grosse tour et donnait directement sur le faubourg d'Assousleville et, en direction de Vieux-Condé, sur le terrain appelé "Escorchevaque". Au bout du faubourg, c'était la "Maladerie", où l'on confinait les lépreux, la "Croix Seigneur Hellin" et la Capelette". C'est en escaladant cette porte que, le 25 novembre 1580, en pleine nuit, les huguenots de Tournai et de Mortagne mirent à sac la ville et surtout la collégiale, y dispersant les reliques de saint Wasnon.
Après la conquête française, la porte Rombaut fut reconstruite dans un style d'une élégance toute classique. En pierre blanche et aveugle vers la campagne, elle offre une façade de briques, avec fenêtres et oeils-de-boeuf du côté de la ville.